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Fototoxidade do Petitgrain de mandarina

Postado às 13:49 do dia 13/08/21

A gente tá careca de saber que a presença de furanocumarinas nos OEs prensados da casca de cítricos pode provocar fototoxidade, ou seja, uma reação de toxidade na pele quando eles são aplicados com posterior exposição solar. 

Menos conhecido é que haja outras substâncias, presentes em uma minoria de OEs, que são fototóxicas. Uma delas é o antranilato de dimetila, que é o majoritário no OE das folhas da mandarina (petitgrain de mandarina). 

Embora seja um éster (e de uma classe muito especial, por conter um grupamento amina secundário -NH ligado a um anel benzênico), é um composto fototóxico. A regulamentação estabelece que o OE de petitgrain de mandarina seja usado a no máximo 0,17% em formulações dérmicas do tipo não-enxaguáveis (pra um OE com até 60% do composto). 

E o OE prensado da casca da mandarina, ele é fototóxico? A princípio, não, porque não conteria nem psoralenos, nem antranilato de dimetila em quantidades suficientes pra provocar este efeito. 

Agora, uma coisa curiosa, um composto quase igual ao antranilato de dimetila – o antranilato de metila -, que é encontrado em absolutos como flor-de-laranjeira e champaca – não é fototóxico (a diferença entre ambos é uma metila a mais no grupamento amina). Mais curioso ainda é que o antranilato de dimetila, diferentemente do antranilato de metila, não forma a famosa base Schiff, muito usada na perfumaria pra “fixar” aldeídos, por se ligarem a eles, aumentando tanto sua estabilidade quanto sua tenacidade. 

E aí, bacana demais esta química toda dos OEs, né? A gente tá meio atrasado pra relançar nosso curso de química dos OEs, mas este conteúdo está sempre presente em cada aula, em cada curso nosso. Um aromaterapeuta precisa entender de química dos OEs, nem que seja o básico que permitirá entender da farmacologia deles.

Beijos de cheiro, Mayra.

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